1) Care sat heavy on his brow.
他的眉间显出虑;他愁眉苦脸。
2) There is a gloomy, overcast expression on his face.
他愁眉苦脸。
3) He always looks harassed.
他老是愁眉苦脸。
5) woebegone morosely
愁眉苦脸的，愁眉苦脸地
补充资料：愁眉
愁眉 古代妇女眉式名。据《中华古今注》载，汉梁冀妻创新妆样式，“改惊翠眉为愁眉”。当时较流行。所谓愁眉，即细而曲折的眉，色较浓重，眉梢上翘。
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参考词条