分子式: C9H11NO4
分子量: 197.19
熔点: 295-278℃
中文名称: 3-羟基-L-酪氨酸;L-β-(3,4-二羟基苯)丙氨酸;L-3-(3,4-二羟基苯)丙氨酸;左旋多巴;左多巴;L-B-(3,4-二羟基苯)丙氨酸
英文名称: L-3-Hydroxytyrosine;L-.beta.-(3,4-Dihydroxyphenyl)alanine;L-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)alanine;3-hydroxy-L-Tyrosine;4-dihydroxyphenyl)- 3-( l-alanin;(-)-3,4-dihydroxyphenylalanine;(-)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-l-alanine;(-)-dopa
性质描述: 白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃(分解)。易溶于稀酸,微溶于水,不溶于乙醇;乙醚枵氯仿。无臭,无味,在空气中变黑。
生产方法: 多巴含于一些豆科植物中,在氧化酶作用下能氧化聚合,生成黑素(melanin)。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。人及动物的毛;乌贼的墨法;西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。
用途: 左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素;多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢,副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg、kg。