黑塞的文学生涯前后长达60年，在这期间他兼收并蓄从丰富的来源中汲取思想、主题和叙事技巧。黑塞在校求学的时间短暂而无收益，他的学习主要靠自修，他贪婪地阅读各种书籍。黑塞专家们找出了他的阅读造成的几种最重要的影响。德国浪漫派作家中的歌德、让·保尔、诺瓦利斯和其他人对他的影响是如此深远，以致雨果·巴尔称黑塞是“浪漫主义最后一位骑士”。

在哲学家里面要数康德、叔本华和尼采给他的印象最为深刻。他还沉浸于东方哲学和宗教思想之中，其中包括中国古代诗人和印度的《奥义书》等。历史学家布克哈特、心理学家弗洛伊德和容格，以及俄国小说家陀思妥耶夫斯基也对黑塞的思想和艺术产生了巨大的影响。从浪漫主义者强调直觉的个人主义、叔本华和尼采的意志哲学以及弗洛伊德和容格的深层心理学中间，黑塞发展出一种类似现代存在主义的浪漫派个人主义，一种避免了早期德国浪漫主义那种多愁善感的个人主义。他的具有高度自传性和自白性的作品主要描述他称之为内心旅程的个体的发展。

黑塞的阅读极其广泛，同样，他的艺术创作种类也极为繁多。他的第一部作品是一卷诗集，之后他的诗歌创作一直持续了大半生，计有几百首抒情诗问世。他撰写了大量的散文、杂文、书评和短篇小说。他擅长水彩画，曾经给自己的作品绘过插图。不过，他的主要文学成就是《德米安》(1919)、《玻璃球游戏》等写于两次世界大战期间的小说。早期的6部小说清楚地反映了他的中心主题，但是没有像后来发表的作品那样受到高度评价。

黑塞认为，有两种势力与他所珍视的个性发展相对立，它们是使人变得非人化的障碍性力量。这就是国家主义和技术。黑塞自始至终反对这两股势力所隐含的标准化和组织化。他坚信为了彻底地展现自我，人们必须超越这些障碍。在他早期的艺术家小说如《克林索尔》(1920)中，黑塞表达了这样的观点：为了求取个体的突出必须通过禁欲抑或纵欲这两条途径来躲避中产阶级的整齐划一。黑塞的主人公们就常常不是极端克制自我就是极端张扬自我。

黑塞的主要作品——一种忏悔式的文学形式——表现出来的个人主义以自我为中心，它也同样暗含着外在的现实。黑塞所颂扬的内在旅程也不光是对个人主义一种浪漫派式的欢呼，它指的是个人潜能通过一种叔本华意义上的意志力量而得以实现的过程，这显然强调了人的实存这一面。黑塞的主人公们总是置身于旅程之中。他们由于无力控制外在的现实，转而寻求个体的发展、实现和意义。富有意义的是，黑塞追溯了主人公们发展过程中的各个阶段。

与这一自我探求相伴随的是一组有关外在世界的主张。黑塞的东方主义将亚洲视为个人新生和精神价值的源泉，同时也反映了作家的这一观点：由于精神和思想上的破产，欧洲正在日益衰败。这一主题大胆地出现在《克林索尔》这部作品中。黑塞以一种近似斯宾格勒式的悲观主义确认了欧洲的衰败，后来有相当一部分小说反映了作家为表现这一现实所作的努力。

他通常运用表现主义手法来描述外在的衰败，这时主人公眼中的外在事物显得怪诞扭曲、混乱不堪。人们可以通过疏离其外——如在《悉昙多》那里一样——抑或感官享乐来逃避衰败的世界。也可以将一切投向将来，那儿一个理想的社会将取代这个败落的世界，就如在《玻璃球游戏》里那样。黑塞的散文作品中也有很大一部分反映了个体灵魂在一个衰落的文明中所遭受的厄运。

黑塞的第一部重要作品是一卷抒情诗集，取名《浪漫主义之歌》(1899)，之后又有7卷诗集出版。但是，他的诗作在德语世界之外鲜为人知。这些诗歌在德国文化中则享有很高的声誉，几百首诗被配乐，其中有几首由杰出的作曲家，如理查德·施特劳斯谱曲。