《红楼梦》中，宝钗、黛玉无疑为群芳之首。一个是“山中高士晶莹雪”，一个是“世外仙姝寂寞林”；一个与宝玉结下“金玉良缘”，一个与宝玉种有“木石前盟”。除此二位，论才貌出众，且与宝玉交情深厚的当数枕霞旧友史湘云了。何况湘云与宝玉也有一对金麒麟相配，故“旧时真本”中会把二人结为夫妻，虽属牵强附会，却也有些道理。贾、史二人自小一起玩耍大，关系十分亲密无间，从文中种种迹象来看，宝玉对湘云尚颇为在意，甚至可以说，在《红楼梦》众女儿之中，湘云在宝玉心目中的地位仅次于黛玉，是金陵十二钗中一个重要角色。

史湘云与贾宝玉

史湘云在文中的身世，是贾母娘家内侄孙女，其叔为忠靖侯史鼎。虽托生于“阿房宫，三百里，住不下金陵一个史”的侯门之家，却不幸于“襁褓中，父母叹双亡”，不过是个无人娇养的孤儿。得贾母垂怜，常将她接来小住，故与钗、黛相比，虽然同宝玉之间的表亲关系最远，却与宝玉相识最早，情同手足。宝玉对黛玉可谓处处偏袒，甚至为她不惜鄙薄得罪宝钗，然而对湘云却大不一样。第二十回，湘云在书中首次出场，一见宝玉面就很亲热，黛玉便拈酸打趣她：“偏是咬舌子爱说话，连个‘二’哥哥也叫不上来，只是 ‘爱’哥哥‘爱’哥哥得。”湘云回敬道：“这一辈子我自然比不上你，我只保佑着明儿得一个咬舌儿林姐夫，时时刻刻你可听‘爱’呀 ‘厄’的去！”说完就逃，宝玉在侯忙着提醒：“绊倒了！那里就赶上了！”见黛玉执意要追打，宝玉又在门框上拦住她去路，一面替湘云求饶。宝钗也过来劝说。黛玉道：“我不依，你们是一气的，都来戏弄我。”宝玉却道：“罢哟！谁敢戏弄你？你不打趣他，他就敢说你了？”二十一回中，宝玉温情脉脉地替湘云盖被，执意用湘云洗过地残水洗脸，恳求湘云给自己梳头，一幕幕情状十分亲昵。二十二回中。湘云因心直口快得罪黛玉，宝玉前去劝解，讨好湘云说：“我怕你得罪了人，所以才使眼色。你这会子恼了我，岂不辜负了我？“要是别人，哪怕他得罪了人，与我何干呢？”言下之意，似乎将湘云看得不同一般众人。对于云、黛的冲突摩擦他只调停斡旋，而绝没有倒向黛玉一人。宝玉甚至可以不顾黛玉的多心，收藏与湘云所佩可相配对的金麒麟，并称“丢了印平常，若丢了这个，我就该死了！”当然宝玉对湘云如此关爱庇护，并不是说他对湘云的感情就胜过了黛玉，也无非因为湘云年纪更幼，活泼有趣，故而怜爱。

至于湘云对宝玉，虽则也很喜欢——三十一回中，她一来贾府，就牵挂宝玉在不在家，宝钗说她“再不想别人，只想宝兄弟。”然而湘云的这种喜欢并不参杂儿女私情，显得天真无邪。她是把宝玉当成了可以一起淘气的玩伴儿，所以会大大方方地穿上宝玉的衣服，扮作小子模样；会拉着宝玉避开众人，偷偷跑去芦雪庭生烤鹿肉吃；会爱与宝玉等结社吟诗、饮酒划拳，喝个酩酊大醉。在喜好玩耍上她确与宝玉意气相投，然而在思想上两人却有差距。宝玉不喜宝钗而爱黛玉，是因为宝钗常劝他立身扬名，多谈讲些仕途经济的话题，于是被宝玉不客气地斥责为“好好一个清净洁白女子，也学得钓名沽誉，入了国贼禄鬼之流。”而“林姑娘从不说这些混帐话”，故深得他心。史湘云偏与宝钗一样，也曾苦口婆心劝说他要读书上进，不该整日厮混在女儿堆里没有出息。宝玉当然大觉逆耳，渐渐与她生分了。故而在三十二回中贾、史两人关于“经济”的争辩后，宝玉对湘云的感情细节描写就绝少再有。所幸湘云“英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情，略萦心上。”她才不会挤入薛、林二人对宝玉明争暗斗的较量中，活得更为潇洒自在。

湘云与黛、钗的异同

曹雪芹在《红楼梦》中，虽将黛玉、宝钗写成双峰并峙的人物，却处处将两人作对立比较。