说明:双击或选中下面任意单词,将显示该词的音标、读音、翻译等;选中中文或多个词,将显示翻译。
您的位置:首页 -> 词典 -> 范特霍夫规则
1)  van't Hoff rule
范特霍夫规则
2)  Hofmann's rule
霍夫曼规则
3)  Van't Hoff's law
范特霍夫定律
4)  Van't Hoff theory
范特霍夫理论
5)  Van't Hoff's equilibrium box
范特霍夫平衡箱
6)  Van't Hoff solution
范特霍夫溶液
补充资料:霍夫曼规则
霍夫曼规则
Hofmann rule

   在四级铵盐与碱作用时所发生的脱去一分子胺的消除反应中,所生成的烯烃主要来自带有较少取代基的烷基。1881年由A.W.von霍夫曼提出。霍夫曼规则与扎伊采夫规则相反,这是由于二者的应用范围不同:霍夫曼规则适用于四级铵碱加热分解生成烯烃的反应;扎伊采夫规则适用于醇脱水或卤代烷脱卤化氢生成烯烃的反应。例如,下面的四级铵盐在消除一分子胺时,得到的烯烃是乙烯而不是丙烯:
   !!!H1931_2这是由于带取代基较多的烷基,如上式中的丙基,由于甲基的给电子作用,使β′碳原子上的电子密度增加,H+不容易脱去,所以不易发生消除反应。
   霍夫曼规则适用于双分子消除反应。由于双分子消除反应的立体化学过程是反式消除,体积大的离去基团(三级胺基)与β-Η正处于相反方向。霍夫曼消除方向取决于最稳定的构象异构体,例如2-戊基三甲基铵盐消除,得到98%的1-戊烯,只有2%的2-戊烯。原因就是构象a中邻位交叉只是H原子,立体效应小些;而构象 b中邻位交叉的CH3CH2基离!!!H1931_3  ,立体效应大些  ,a比b稳定  。构象c的立体效应虽然最小,但由于β-H与+N(CH33处于顺式位置,不可能发生双分子反式消除反应。所以构象a的消除反应主要导致生成1-戊烯。
   
   

图片

图片


   
   霍夫曼规则也可应用于硫鎓类化合物。例如:
   !!!H1931_4
   消除反应往往比较复杂,霍夫曼规则和扎伊采夫规则的相反性正反映了这种复杂性,它们各有不同的适用范围。一般来说,扎伊采夫规则与产物的稳定性有关,而霍夫曼规则却与反应物的稳定性有关。
说明:补充资料仅用于学习参考,请勿用于其它任何用途。
参考词条