分子式:C7H12O2
分子质量:128.17
沸点:145℃
熔点:-64-146℃
中文名称:丙烯酸丁酯;2-丙烯酸丁酯;丙烯酸(正)丁酯
英文名称:Butyl acrylate;2-Propenoic acid, butyl ester;2-propenoic acid butyl ester;acrylate de butyle;acrylic acid n-butyl ester
性状描述:无色液体。熔点-64.6℃,沸点146-148℃,69℃(6.7kPa),相对密度0.894(20/4℃),折射率1.4174。闪点(闭杯)39℃。溶于乙醇;乙醚;丙酮等有机溶剂。几乎不溶于水,在水中溶解度为0.14g/100ml(20℃),加热易聚合,可加100ppm对苯二酚作阻聚剂。
生产方法:
丙烯酸酯的生产方法有丙烯腈水解法,β-丙内酯法;雷佩法和改良雷佩法;氰乙醇法和丙烯直接氧化法。
1.氰乙醇法 以氯乙醇和氰化钠为原料,反应生成氰乙醇;氰乙醇在硫酸存在下水解生成丙烯酸。
2.丙烯腈水解法 由于丙烯腈来源丰富,便发展了用丙烯腈作原料生产丙烯酸酯的方法。现已工业化的方法有Societe Ugine法和Standard Oil Co(O-hio)法。将丙烯腈与硫酸一起加热到90℃,使丙烯腈水解成丙烯酰胺的硫酸盐,硫酸盐进一步酯化生成丙烯酸酯。近年有专利报道,以丙烯腈为原料,采用一步法生产,酯的收率可达95%。
3.β-丙内酯法 以乙酸(或丙酮)为原料,磷酸三乙酯为催化剂,在625-730℃下裂解生成乙烯酮。然后与无水甲醋在AICI3或BF3催化剂存在下,在25℃进行气相反应,生成β-丙内酯:如目的产物是丙烯酸,则将丙内酯与热的100%磷酸接触,便异构成丙烯酸;若目的产物是丙烯酸酯,则粗丙内酯可不经提纯,直接与相应的醇及硫酸反应。
4.雷佩法和改良雷佩法 第二次世界大战期间,Reppe在研究工作中发现了两种方法使乙炔;一氧化碳与水或醇反应合成丙烯酸或丙烯酯。即“化学计量法”和“催化法”,后来经过发展成为Rohm&Hass公司在生产中采用的改进的雷佩法和Dow-Badiche公司采用的高压雷佩法。
(1)化学计量法 此方法是使乙炔;羰基镍(提供一氧化碳)与水或醇在比较温和条件下(40℃,0.101MPa)反应,生成丙烯酸或丙烯酸酯:
(2)催化法 乙炔;一氧化碳;醇在羰基镍催化剂存在下,于150℃;1.50-3MPa下进行反应制得丙烯酸酯:
(3)改良雷佩法 此法是上述两法的结合,在化学计量法反应开始后,通入一氧化碳和乙炔,反应即可连续进行,反应所需的一氧化碳有80%可用气体一氧化碳,而羰基镍只需提供20%。
(4)高压雷佩法 此法的特点是用四氢呋喃为溶剂,将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中,这样可减少高压处理乙炔的危险,同时不用羰基镍,只需用镍盐作催化剂,在200-225℃和8.11-10.13MPa下进行反应。
(5)丙烯直接氧化法 丙烯气相空气催化氧化法是生产丙烯酸及其酯类的最新方法。
原料消耗定额:丙烯酸770kg/t;正丁醇610kg/t。
用途:丙烯酸及其酯类在工业上得到广泛应用。在使用过程中,往往将丙烯酸酯类聚合成聚合物或共聚物。丙烯酸丁酯(以及甲酯;乙酯;2-乙基己酯)属于软单体,可以与各种硬单体如甲基丙烯酸甲酯;苯乙烯;丙烯腈;乙酸乙烯等,及官能性单体如(甲基)丙烯酸羟乙酯;羟丙酯;缩水甘油酯;(甲基)丙烯酰胺及基衍生物等进行共聚;交联;接枝等,作成200-700多种丙烯酸类树脂产品(主要是乳液型,溶剂型及水溶型的),广泛用作涂料;胶粘剂;腈纶纤维改性;塑料改性;纤维及织物加工;纸张处理剂;皮革加工以及丙烯酸类橡胶等许多方面。