1) diene synthesis
狄尔斯-阿尔德反应
2) Diels-Alder reaction
狄尔斯-阿尔德尔反应
3) RDA
逆狄尔斯-阿尔德反应
4) diene synthesis
狄尔斯阿尔德反应
5) retro Diels-Alder reaction
逆狄尔斯-阿德尔反应
6) Diels-Alder adducts
狄尔斯-阿德尔(反应)加成物
补充资料:狄尔斯-阿尔德反应
又称双烯合成。是共轭双烯体系与烯或炔键发生环加成反应而得环己烯或1,4-环己二烯环系的反应。1928年德国化学家O.P.H.狄尔斯和K.阿尔德在研究丁二烯与顺丁烯二酐作用时发现这类反应:在这类反应中,与共轭双烯作用的烯和炔称为亲双烯体。亲双烯体上的吸电子取代基(如羰基、氰基、硝基、羧基等)和共轭双烯上的给电子取代基都有使反应加速的作用。
这类反应具有很强的区位和立体选择性。当双烯和亲双烯体两者都有适当的取代基,使反应可能发生不同区位而得到两种产物时,事实上只有一种是主要的。例如异戊二烯与丁烯酮反应,以得到甲基-(4-甲基-3-环己烯基)-甲酮为主:
在立体化学方面,这类反应都是顺式加成的,而且当反应物有可能生成内型和外型两种产物时,一般只得内型化合物,例如环戊二烯与顺丁烯二酐的反应:
这些立体选择性不但符合大量的实验事实,而且在理论上也能用分子轨道对称守恒原理加以解释。
狄尔斯-阿尔德反应一般是可逆的,这种可逆性在合成上有时得到很好的应用。例如,在实验室要用少量丁二烯时,就可将环己烯进行热解制得。2-环丙烯基甲酸甲酯的合成也是利用了狄尔斯-阿尔德反应及其逆反应。
这类反应具有很强的区位和立体选择性。当双烯和亲双烯体两者都有适当的取代基,使反应可能发生不同区位而得到两种产物时,事实上只有一种是主要的。例如异戊二烯与丁烯酮反应,以得到甲基-(4-甲基-3-环己烯基)-甲酮为主:
在立体化学方面,这类反应都是顺式加成的,而且当反应物有可能生成内型和外型两种产物时,一般只得内型化合物,例如环戊二烯与顺丁烯二酐的反应:
这些立体选择性不但符合大量的实验事实,而且在理论上也能用分子轨道对称守恒原理加以解释。
狄尔斯-阿尔德反应一般是可逆的,这种可逆性在合成上有时得到很好的应用。例如,在实验室要用少量丁二烯时,就可将环己烯进行热解制得。2-环丙烯基甲酸甲酯的合成也是利用了狄尔斯-阿尔德反应及其逆反应。
说明:补充资料仅用于学习参考,请勿用于其它任何用途。
参考词条