1) Bischler-Naperalski
Bischler-Naperalsk关环
2) Bischler-Napieralski cyclization
Bischler-Napieralski环合
1.
Compound 5 was subjected to Bischler-Napieralski cyclization followed by NaBH4 reduction giving tetrahydrobeberine(6),which was hydrogenated with Raney-Ni to get SPD.
方法以3-羟基-4-苄氧基苯乙酸为原料,经内酯化、甲基化得到7-苄氧基-8-甲氧基苯并二氢异吡喃-3-酮(3),化合物3与3-甲氧基-4-苄氧基苯乙胺缩合得酰胺衍生物N-(4-苄氧基-3-甲氧基苯乙基)-2-(4-苄氧基-2-羟甲基-3-甲氧基苯基)乙酰胺(5),5经Bischler-Napieralski环合、硼氢化钠还原得2,10-二苄氧基-3,9-二甲氧基-5,8,13,13a-四氢-6H-二苯并[a,g]喹嗪(6),6经Raney-Ni催化氢化脱苄基得到千金藤啶碱。
3) cyclic reaction of Bischler-Naperalski
Bischler-Naperalski环化反应
4) Bischler-Napieralski reaction
Bischler-Napieralski反应
5) cyclization
[英][,saikli'zeiʃən] [美][,saɪklɪ'zeʃən, ,sɪklɪ-]
关环
1.
In our reactions,existing of a little water promoted the cyclization,and made the reduction and cyclization steps be accomplished in a single operation.
以L-酪氨酸为原料合成了化合物1和化合物2,化合物2与NaBH4在THF下回流过夜,还原完毕后加少量水继续回流7~8 h就可直接得到关环产物3,总产率为40。
2.
2,4-ditrichloromethyl-6-methyl-1,3,5-triazine(chloro-triazine), which was the intermediate of 2-methylamino-4-methoxyl-6-methyl-triazine, was synthesized from tritox through cyclization.
以乙腈为起始原料,经氯气氯化得到三氯乙腈,催化关环得2,4 双(三氯甲基)-6-甲基-1,3,5均三嗪(简称氯嗪),产物含量>98%(面积归一法),收率>50%,以该化合物合成2 甲氨基 4 甲氧基 6 甲基-三嗪(简称三嗪)的成本比老工艺"三聚氯氰"和"双氰胺钠"路线均降低50%以上,并且环境友好,已经实现工业化。
3.
2-Chloro-6-chloromethylbenzothiazole was synthesized from ethyl 4-aminobenzonic via five-step reactions including cyclization, diazotization bromination, substitution, reduction and chlorization.
4-氨基苯甲酸乙酯在乙酸中与硫氰化钾,溴素关环反应得到2-氨基-6-羧乙基苯并噻唑,用亚硝酸叔丁酯/溴化铜重氮化溴化得到2-溴-6-羧乙基苯并噻唑,再与硫氢化钠发应得到2-巯基-6-羧乙基苯并噻唑。
补充资料：Bischler-Napierals-ki isoquinoline synthesis
分子式：
CAS号：
性质：N-酰基-β-苯乙胺类在惰性溶剂中(如苯、甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃等)与五氧化二磷、三氯氧磷或氯化锌等缩合剂共热，发生分子内脱水闭环反应而形成3,4-二氢异喹啉，再以钯脱氢芳构化或用高锰酸钾氧化形成异喹啉类，称为比施勒-纳皮耶拉尔斯基异喹啉合成。本反应广泛用于生物碱合成中。式中的R可以是H、烷基或烷氧基，R′可以是H、烷基、芳烷基等。
CAS号：
性质：N-酰基-β-苯乙胺类在惰性溶剂中(如苯、甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃等)与五氧化二磷、三氯氧磷或氯化锌等缩合剂共热，发生分子内脱水闭环反应而形成3,4-二氢异喹啉，再以钯脱氢芳构化或用高锰酸钾氧化形成异喹啉类，称为比施勒-纳皮耶拉尔斯基异喹啉合成。本反应广泛用于生物碱合成中。式中的R可以是H、烷基或烷氧基，R′可以是H、烷基、芳烷基等。
说明：补充资料仅用于学习参考，请勿用于其它任何用途。
参考词条