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N-环
1.
Von-Neumann Regularity of N-rings;
N-环Von-Neumann正则性
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N-IF环
补充资料:5-fc
CAS:2022-85-7
分子式:C4H4FN3O
分子质量:129.09
熔点:296-297℃
中文名称:氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮;5-氟胞嘧啶

英文名称:5-fluoro-cytosin;4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinon;2-hydroxy-4-amino-5-fluoropyrimidine;4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinone;5-fc;5-fluorocystosine;5-fluorocytosin ;5-fluorocytosine;alcobon;ancobon

性状描述:白色结晶性粉末,熔点295-297℃(分解)。易溶于乙醇,在20℃水中的溶解度为1.2%。

生产方法:由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。

1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅,搅拌,控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕,升温到110℃左右反应2h。冷至室温,放至冰盐水中冰解,维持15℃搅拌1h。过滤,水洗,得2,4-二氯-5-氟嘧啶。

2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,搅拌,控制在35℃以下滴加氨水。滴毕,降温至25℃反应3h,减压回收乙醇至干,加水搅拌升温到20℃。过滤,用水洗涤结晶,干燥,得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。

3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合,搅拌升温至90-95℃,反应2h后,减压浓缩至干,加水溶解结晶,加活性炭脱色。过滤,滤液用氨水调pH至7-8,放置过夜。甩滤,用水洗涤结晶,经精制即得氟胞密啶。总收率50%。

该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8],也可以采用氟尿嘧啶的前体,即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料,经氯化,氨化,水解制备氟胞嘧啶,收率70%。将上述前体加入甲苯中,再加入二甲基苯胺,加热至50-60℃,滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温,将反应液加入甲苯和水的混合液中,在25-40℃搅拌。分出甲苯层,水层用甲苯提出取,将提出取液与甲苯层合并,先减压回收甲苯,再收集86-90℃(2.66kPa)馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。

将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中,在室温下通氨至饱和,缓缓升温使压力达到0.5MPa,搅拌反应过夜。冷到室温出料,经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶,熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干,用水溶解残留物,加氨水碱化到pH8.5,冷却至5℃以下,过滤,得氟胞嘧啶粗品,用水重结晶即得成品。

用途:该品在国外作为治疗严重全身性白色含珠菌及隐球菌感染的首选药物[收入《美国药典》(第19版)],用于真菌性髓膜炎,真菌性呼吸道感染及黑色真菌症的治疗。
说明:补充资料仅用于学习参考,请勿用于其它任何用途。
参考词条