周景王元年(公元前544年)，吴侵越时所获战俘剌死吴王余祭。周敬王十年(前510年)，吴大举攻楚前，为解除后顾之忧，又曾攻越，占领檇李(今浙江嘉兴南。十五年，吴军主力在楚都郢时，越乘机侵入吴境，双方矛盾日趋激化。吴欲争霸中原，必先征服越国，以解除其后方威胁；越欲北进中原，更必先服吴才有可能，因而引起延续二十余年的吴越战争。吴、越地处江南水乡，“以船为车，以楫为马”（《越绝书·记地传》)，双方多为水上作战。此时作为水军的“舟师”已成为新的兵种，能独立完成战略、战役任务。吴、越水军有楼船(指挥船)、大翼、中翼、小翼三种主要战舰船及突冒(船首装有冲角)、桥船(轻快战船)等战船。主要战船大翼船长20米，宽2．7米，载乘“战士二十六人，棹(手)五十人，舳舻(手)三人，操长钩矛、斧者(各)四人，吏、仆、射长各一人”，连同船长“凡九十一人”(《太平御览》卷315引《伍子胥水战兵法》)。水战基本方式是先用弩射，再进行接舷战斗，最后登船格斗，有时亦用突冒撞击敌船。

二十四年(公元前496年)，吴王阖闾率军攻越，双方主力战于檇李。越以死罪刑徒阵前自刎，乘吴军注意力分散之机发动猛攻，大败吴军。阖闾负伤身死，夫差继位为王。二十六年，越以水军攻吴，战于夫椒(今江苏太湖中洞庭山)。越军战败，主力被歼。吴军乘胜追击，占领越都会稽(今浙江绍兴)。越王勾践率余部5000人被围于会稽山上。勾践请降，吴大臣伍员建议勿许，认为“今不灭越，后必悔之”。夫差因急于北上中原争霸，未采纳伍子胥建议，以越王质吴为条件，许降撤兵(参见《夫椒之战》条)。勾践夫妇为吴王“驾车养马”，执役三年，赢得夫差信任，获释回国。勾践为兴越灭吴，“卧薪尝胆”，发愤图强。其在谋臣文种、范蠡辅佐下，制定了“十年生聚”、“十年教训”的长期战略：在内政上实行发展生产、奖励生育及尊重人才等政策，以安定民生，充裕兵源，收揽人心，巩固团结，从而增强综合国力；在军事上，实行精兵政策，加强训练，严格纪律，以提高战斗力。当时弩已用于作战。战车、战船均“顿于兵弩”，战斗胜败关键又取决于最后之冲锋。勾践聘请精于弓弩射法的陈音教授用弩技术，包括瞄准、连续发射及掌握弩力与箭重最佳比例(拉力一石，箭重一两)等方法，使“军士皆能用弓弩之巧”，聘请善于“剑戟之术”的越女教授“手战”格斗技术，使军士“一人当百，百人当万”。越地民风是“悦兵敢死”，惯于各自为战。为此，勾践反对“匹夫之勇”，强调纪律性，要求作战单位在统一号令下统一战斗行动，以发挥整体作战能力。规定服从指挥者有赏，违犯者“身斩，妻子鬻”。在外交上，针对“吴王兵加于齐晋，而怨结于楚”的情况，采用“亲于齐，深结于晋，阴固于楚，而厚事于吴”的方针(《吴越春秋·勾践归国外传》)。厚事于吴，即效法周文王对商纣王“文伐”之谋略，以非战争手段瓦解、削弱敌人。主要措施有，佯示忠诚，使吴王放松对越戒备，放手北上中原争霸，纵其所欲，助长吴王爱好宫室、女色之欲望，使其大兴土木，耗费国力；并行贿用间，扩大吴统治集团内部矛盾，破坏其团结。施行十年，使得越“荒无遗土，百姓亲附”，国力复兴。越军亦成为一支装备精良、训练有素且“人有致死之心”的精锐部队。

吴王夫差在征服越国后，即积极作北进准备。伍员再次建议“定越而后图齐”，认为越是“腹心之病”，而“齐鲁诸侯不过疥癣”之疾。吴王仍未采纳。三十一年(前489年)，吴先攻陈(今河南淮阳)．以解除其北进时来自侧翼的威胁。三十三年，吴攻鲁，打开进军中原的大门。吴为建立北进战略基地及打通北进军事运输交通线，于三十四年在长江北岸营建了规模宏大的邗城(今江苏扬州)，开凿了由今扬州经射阳湖至淮安之邗沟，沟通江、淮水域，并进而与泗、沂、济水联结。