在成为尾张的统治者之后，使织田信长登上日本战国群雄舞台的战役就是桶狭间（okehazama，现爱知县丰明市荣町）之战。永禄3（1560）年，总兵力只有三、四千的织田信长，在距离桶狭间2公里的田乐狭间发动奇袭，大破总兵力二万五千的今川义元（imagawa yoshimoto）大军。 面对兵力相差将近十倍的大军，除了奇袭战别无他法。由于兵力悬殊，织田的家臣当中，有人主张，不如暂时投降今川义元，也有人主张困守清洲城，采取防卫战。但是信长独排众议，孤注一掷。虽然这是豪赌，但是他的心中当然也有某些胜算。因为今川军远离根据地，相反的，织田军熟悉该地的地理环境，也比较易于收集情报。织田信长是个重视情报的武将。据《甲阳军鉴》记载，今川义元派遣一个间谍名叫户部新左卫门，令他去尾张搜集情报。信长决定除掉新左卫门，因此命令书记官花一年的时间模仿左卫门的笔迹，然后伪造左卫门暗通织田的信件，辗转送到今川义元的手中。义元以为新左卫门真的背叛了他，于是砍掉了新左卫门的首级。换言之，信长不但架构自己的情报网，同时也扰乱敌人的情报机构。当信长得知今川军正驻扎于不容易移动的田乐狭间时，他立刻判断，这正是发动奇袭的最佳时机。《信长公记》记载：在桶狭间之战的前一天，也就是五月十八日，信长不举行军事会议，在闲聊之后，当天晚上即令家臣回家睡觉。但是十九日天还未亮时，他突然决定出兵。他先舞一曲以平敦盛为主角的日本舞，曲中有一段歌词是：「人生五十年，与天地长久相较，如梦又似幻；一度得生者，岂有不灭者乎？」他跳完舞后，令部下吹号角，并准备盔甲。织田信长出兵前掷下两枚铜板卜卦，结果两枚都是正面朝上，是个胜卦，军心为之大振。其实，信长早在铜板动了手脚，不管如何掷，一定是正面朝上。今川义元的领地在骏府（现静冈县），他算是一个相当热心经营领地的战国大名。可是他犯了与平家武士同样的毛病，亦即喜好公卿贵族风雅的生活。当时的武将因为常戴盔甲，头发会掉落，因此干脆将额头一带的头发剃掉。可是今川义元不剃额头，留着与公卿一样的长发，室内焚烧沉香，牙齿也涂上黑色的铁浆。出征的时候，据说还施以薄妆，因此被勇猛的三河武士嘲笑是「女武士」。今川义元吃完中饭，躺着听侍童唱几曲歌谣。此时附近的神官与僧侣都来预祝征战胜利。义元仰望天空，只见乌云密布。没多久，天空即下起倾盆大雨来。今川义元毫无戒心，他不知道织田信长的军队正利用大雨的掩护，急速爬上丘陵。等到雨一停，出现一抹晴空，丘陵上突然出现一大群人马往下冲，今川军还摸不着情况时，已经血肉横飞，兵慌马乱。织田军瞄准红色的轿子冲去，因为他们的间谍已经报告说今川义元搭乘红色的轿子。一下子，今川义元的首级就被砍了下来，享年四十二岁。