1) Pinacol rearrangement
频哪醇重排
1.
In the article,Pinacol rearrangement reaction is caculated by ab initio quantum mechanical method making use of Gaussian98 quantum chemistry programme.
运用Gaussian98量子化学程序,采用STO-3G基组,对频哪醇重排反应进行从头计算研究,得到了重排过渡态的系列量子化学参数,证实了本重排反应是在质子的作用下脱去一分子水,形成缺电子中心的碳正离子同时发生1,2-移位,生成稳定的频哪酮分子,反应中间态为正离子桥式三元环结构。
2.
Stereoelectronic effect in pinacol rearrangements of cyclohexanediol isbriefly discussed.
环己二醇发生频哪醇重排反应中，１，２－二甲基环已二醇的顺、反异构体在相同条件下生成不同产物是由立体电子效应控制的。
2) semipinacol rearrangement
半频哪醇重排
3) retro-pinacol rearrangement
逆频哪醇重排
4) pinacon-pinacolin transformation,pinacolone rearrangement
频哪酮重排作用
5) retropinacol rearrangement
反频哪酮重排
补充资料：频哪酮重排反应
又称邻二三级醇重排。指频哪醇被硫酸转化为频哪酮的重排反应。1859年由德意志化学家R.菲蒂希发现。频哪醇是最简单的邻二三级醇。频哪酮重排是一类常见的缺电子重排。当反应物分子在反应过程中生成一个正碳离子时，其邻位碳上的烃基或氢带着键合电子对迁移到这个正碳上，新生成的正碳离子受到所连羟基上未共电子对的共轭效应而趋于稳定：
在这类重排中，烃基或氢发生迁移的动力在于羰基的形成。当结构不对称的邻二三级醇发生重排时，优先失去的羟基是从能够形成较稳定正碳离子的位置断裂下来。接着发生烃基迁移，其迁移趋势一般是芳香基比烷基容易。例如1,1－二苯基－2－甲基－1,2－丙二醇和2,3－二苯基－2,3－丁二醇经重排后主要得到相同产物：
除邻二三级醇外，许多α－卤代醇、α－氨基醇或1，2－环氧化物都有可能在一定条件下生成β－羟基正碳离子这种活性中间体，而发生重排并得到相应的羰基化合物。
在合成中利用这类重排可以制取一些很难制得的化合物，例如螺[4.5]-6－癸酮的合成：
在这类重排中，烃基或氢发生迁移的动力在于羰基的形成。当结构不对称的邻二三级醇发生重排时，优先失去的羟基是从能够形成较稳定正碳离子的位置断裂下来。接着发生烃基迁移，其迁移趋势一般是芳香基比烷基容易。例如1,1－二苯基－2－甲基－1,2－丙二醇和2,3－二苯基－2,3－丁二醇经重排后主要得到相同产物：
除邻二三级醇外，许多α－卤代醇、α－氨基醇或1，2－环氧化物都有可能在一定条件下生成β－羟基正碳离子这种活性中间体，而发生重排并得到相应的羰基化合物。
在合成中利用这类重排可以制取一些很难制得的化合物，例如螺[4.5]-6－癸酮的合成：
说明：补充资料仅用于学习参考，请勿用于其它任何用途。
参考词条