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1)  diaza-fluorene
氮-芴
2)  9-Azafluorene
氮芴
3)  diazafluoreneone
二氮芴酮
4)  Carbazole ['kɑ:bəzəul]
9-氮芴
5)  Dibenzopyrrole
9-氮芴
6)  Carbazole ['kɑ:bəzəul]
9-氮杂芴
补充资料:氮芴
分子式:C12H9N
分子量:167.20
CAS号:86-74-8

性质:无色或白色小片状结晶。熔点247-248℃,沸点355℃,200℃(19.55℃kPa),相对密度1.10(18/4℃)。不溶于水,稍溶于乙醇、乙醚和苯,溶于喹啉、吡啶和丙酮,微溶于冷苯、冰醋酸、氯仿、二硫化碳和汽油。暴露于紫外光中呈现出强的荧光和磷光,碱性极弱,易升华。

制备方法:目前,国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料,一般不联产精蒽,经济效益差。方法是硫酸萃取,形成硫酸咔唑盐溶液,然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法,现已停产,原因是:(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质,纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽,无竞争力。(3) 设备材质要求高,腐蚀严重。(4) 废水排放量大,污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑,但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢,原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得,缺点是无市场竞争力,因为:(1) 合成路线长,反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理,分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应,由于路线长,最终转化率低。(3) 废物处理量大,环保费用高。从目前市场占有率看,咔唑的主要来源还是煤焦油(蒽油)。世界上主要的咔唑生产商,如德国RUTGERS,捷克DEIA,日本JORYU均是如此,且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分,初馏点是300℃,在350℃前的馏出量为95%,I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后,含蒽25-30%,咔唑20-25%,菲30%左右。菲易溶解于油,利用这一特性,将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种:1.蒸馏分离法 利用与咔唑的沸点差(蒽沸点为340.7℃,咔唑沸点355℃),采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏,回流比采用19:1,切取塔顶温度310-344℃馏分,可得到平均含蒽85%的工业蒽,然后切取348-355℃的咔唑馏分,可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法 利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点,将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾,由咔唑的钾化合物分离出来,放入水解槽中水解,生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗,即得粗咔唑。精咔唑干燥后,在180-240℃进行升华,再用二甲苯重结晶,可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外,咔唑还可由邻氨基联苯合成。

用途:咔唑是一种含氮杂环化合物,是煤焦油中经济价值最高的成分之一,世界上90%的咔唑是从煤焦油中得到的,咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等,用它生产的颜料永固紫RL,广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色,具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良,尤其是耐氯漂牢度极佳,蓝色品种有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B,黑色品种有咔唑黑D。它还生产咔唑双噁嗪紫,这是一种青紫色颜料,用于涂料,印刷油墨、复写纸等。咔唑用于生产硫化还原蓝RNX、直接耐晒蓝FFRL、FFGL等。可制作皮革、N-乙烯咔唑塑料,农药杀虫剂四硝基咔唑、氯化咔唑,还可用于对紫外光敏感照相干片的制造。

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参考词条